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Havana, 1931: Nucky attende di rientrare negli Stati Uniti per riprendere i suoi loschi affari.
Nucky indaga sul gangster Salvatore Maranzano ed entra in contatto con il contrabbandiere di liquori Joe Kennedy, padre del futuro presidente americano.
Mentre Nucky Thompson continua ad essere sopraffatto dai ricordi di gioventu', Margaret si trova nei guai per un antico accordo.
Lucky Luciano incontra un vecchio nemico a Chicago. Sally e' impegnata con i suoi affari in una Cuba in fermento per un'insurrezione.
Nucky fissa un incontro con Maranzano per discutere delle mosse di Lucky Luciano. Per evitare il carcere, Eli e Mueller devono recuperare informazioni su Al Capone.
Mentre ad Harlem, Chalky e' pronto alla resa dei conti con Narcisse, Nucky combatte con l'alcol i tormenti della sua coscienza e i ricordi del passato.
Per il controllo di Atlantic City Lucky Luciano, ormai lanciato verso la gloria criminale, sfida Nucky il cui impero sembra vicino alla fine.
Mentre Lucky Luciano si appresta a diventare il gangster del futuro, un passato di trionfi, colpe e redenzioni sancisce il tramonto di un'epoca leggendaria.
Atlantic City, 1920. Con l'entrata in vigore del Proibizionismo, Enoch "Nucky" Thompson, in parte boss mafioso e in parte politico corrotto, ordisce un piano per rendere ricco lui e i suoi soci vendendo il liquore divenuto illegale. Nel frattempo, Jimmy Darmody, suo ex-protetto, torna a casa dopo aver combattuto nella Grande Guerra e inizia a frequentare un poco più che ventenne Al Capone.