Dopo aver detto una bugia per la prima volta in vita sua, Jeff si convince di poter fare qualsiasi cosa gli venga in mente.
Jill, Deirdre e Seb litigano dandosi a vicenda la colpa per il recente, strano comportamento di Jeff. Il quale sta per fare un'altra incursione nel mondo 'reale'.
Jeff ha un'idea per coinvolgere di più i bambini nello show: il progetto ha successo, ma crea a Jeff anche dei nemici. Intanto, Will fa una scoperta.
Il momento difficile con Jill fa capire a Jeff di non avere nessun vero amico nella vita reale. Intanto, Deirdre ha preso il comando e la gestione dello show.
Nel primo episodio della trentunesima edizione dello spettacolo, Jeff si impegna per spiegare ai bambini l'importanza dei cambiamenti. Argomento delicato.
Dopo un drammatico incidente di risonanza internazionale, Jeff, Deirdre, Will e Seb partecipano insieme ad un funerale, sul mare.
Mentre partecipa alla cerimonia per la premiazione di Jeff, Deirdre deve anche affrontare un problema medico. Intanto Jeff cerca di sembrare ed essere diverso da se stesso.
Jeff prende la decisione di dare inizio a una nuova famiglia Pickles. Intanto, Deirdre cerca buone relazioni per la pubblicità dello spettacolo.
Jeff impara a sue spese che il posto più sicuro per lui è quello lontano da tutti. Nel frattempo Will parla con un misterioso visitatore nella sua scuola.
Nell'episodio che chiude la stagione, Jill fa a Jeff una domanda a cui lui non è sicuro di poter rispondere, e che lo mette in crisi.
Ambientata a Columbus, in Ohio, la serie segue Jeff Piccirillo, noto presentatore televisivo per bambini conosciuto come Mr. Pickles, che viene apprezzato da bambini e genitori allo stesso modo. Mr. Pickles sostiene un impero multimilionario di branding, ma affronta una tragedia personale e una vita familiare difficile.