Miles Halter, alla ricerca di una vita migliore, si iscrive alla Culver Creek. Il primo giorno ottiene un nuovo soprannome, un migliore amico, alcuni nemici e fa un accordo con Alaska Young, che cambierà la sua vita per sempre.
Un'espulsione scatena una guerra di scherzi con i Settimana Breve, mentre entrambe le parti cercano di scoprire chi è "la talpa" all'interno di Culver Creek. Per Miles il futuro nella scuola è a rischio, e la sua lealtà verso i nuovi amici è messa alla prova.
Alaska organizza per Miles un appuntamento a tre e mezzo, che non va come previsto. Una fragile tregua con i Settimana Breve si rivela di breve durata.
Nonostante gli avvertimenti dei suoi amici, Miles accetta di trascorrere il Ringraziamento con Alaska a Culver Creek. Ma una gita a casa del Colonnello, pensata per riunire tutti, non fa che allontanare ulteriormente il gruppo.
Dopo che i Settimana Corta hanno esagerato, Miles, Takumi, il Colonnello e Alaska decidono di riunirsi per vendicarsi. Dopo una partita a "Il giorno migliore/il giorno peggiore", intrisa di vino, vengono svelati nuovi segreti e sboccia una nuova storia d'amore.
Il colonnello affronta le conseguenze delle sue azioni, e Miles e Alaska si ritrovano più vicini che mai.
Culver Creek è alle prese con una tragedia devastante. Un potenziale indizio porta solo ad altre domande.
La ricerca di risposte allontana il gruppo, fino a quando un ultimo scherzo li riporta insieme.
Ambientata nel 2005, la serie racconta la storia di Miles Halter, un timido e introverso adolescente di Orlando ossessionato dalle "ultime parole famose" pronunciate dai personaggi famosi prima di morire. Lasciata la Florida alla ricerca del suo Grande Perché - concetto ripreso dalle ultime parole del poeta François Rabelais - Miles vivrà delle esperienze che segneranno per sempre il suo passaggio nell'età adulta nella prestigiosa Culver Creek, la leggendaria alma mater del padre. Qui stringerà immediatamente amicizia con il suo compagno di stanza, Chip Martin, un adolescente brillante e sarcastico, soprannominato da tutti "Il Colonnello" e dalla ribelle, intelligente, bellissima e sfuggente Alaska Young, ragazza dal passato misterioso