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Marty è divorato dall'ansia, quindi sua sorella Phyllis lo convince a consultare il Dottor Ike, uno psichiatra dalla buona reputazione.
Il Dottor Ike convince Marty a fare un secondo bar mitzvah. La cosa sconcerta Phyllis.
Marty introduce il Dottor Ike nell'azienda di famiglia come consulente. Phyllis si rende conto che sta perdendo il fratello e decide di prendere in mano la situazione.
Il Dottor Ike convince Marty a dare inizio a una fondazione benefica. Marty si invaghisce della commessa del suo negozio di cornici di fiducia.
Quando il Dottor Ike subisce un lutto in famiglia, Marty lo invita a stare nella sua casa degli Hamptons.
Il Dottor Ike e Marty danno una serie di feste eccentriche, a spese di Marty, nella residenza degli Hamptons.
Marty pensa di trasferire l'azienda nel New Jersey, ma è davvero un ostacolo che il Dottor Ike non può superare?
Finale di stagione. Marty affronta il Dottor Ike riguardo al suo comportamento e tenta di riprendere in mano la vita che si era lasciato alle spalle.
Ispirato alla vera storia di Marty e del terapista che ha cambiato la sua vita... e poi ha preso il sopravvento. Quando incontra per la prima volta il dottor Ike, Marty vuole solo migliorare nei limiti. In 30 anni imparerà tutto su di loro e cosa succede quando si incrociano.