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In una cittadina del Maine vanno in scena le vicende di un'insegnante di matematica.
Olive convince Kevin, tornato nel Maine, a prolungare la sua permanenza per partecipare alle nozze di Christopher. Durante la cerimonia gli animi si scalderanno.
In seguito a un increscioso episodio avvenuto durante una cena, Christopher suggerisce a Olive e Henry di iniziare un trattamento psicoterapeutico.
Olive arriva a New York per passare alcuni giorni con Christopher e sua moglie, ma una notizia la costringe a tornare nel Maine.
Olive Kitteridge è una rigorosa insegnante di matematica, ormai in pensione, che vive nella fittizia cittadina balneare di Crosby, nel Maine. È sposata con Henry Kitteridge, farmacista del luogo, un uomo premuroso e fedele, e ha un figlio, Christopher, che vive il peso della figura materna. Nel corso di 25 anni Olive Kitteridge si ritrova ad affrontare problemi di depressione, lutti e attriti con i familiari e gli abitanti della comunità a causa del suo brutto carattere.