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Richard ha promesso pubblicamente che la Pied Piper non estrapolerà i dati sensibili degli utenti, ma si accorge di non poter tenere fede a questo impegno.
Richard incontra un ricco investitore dall'ambiguo passato e deve decidere se cedere all'allettante offerta economica o rispettare la propria integrità morale.
Mentre Dinesh si impegna a diventare una persona migliore sperando che finisca il suo periodo sfortunato, tutto il team deve gestire le conseguenze di una mossa avventata di Monica.
Richard ha paura di essere scavalcato dal carismatico Ethan, suo ex manager alla Hooli, e, su consiglio di Dinesh, si attiva per correre ai ripari.
Il nuovo atteggiamento di Gavin manda su tutte le furie Richard. Intanto il viaggio di Dinesh alle Hawaii si trasforma in un incubo.
Mentre il team è alle prese con un vento che metterà alla prova le loro capacità, Monica rimprovera a Jian-Yang il suo uso del nome Pied Piper.
Una scoperta sorprendente da parte di Richard lancia l'intero team della Pied Piper nella storia della Silicon Valley.
La serie racconta la vita di alcuni programmatori che lavorano in un incubatore gestito da Erlich Bachman il quale fornisce i mezzi e un luogo di lavoro in cambio del 10% dei loro progetti. In particolare tra i programmatori vi è Richard il quale lavora a Pied Piper, una nuova piattaforma musicale costruita nell'intento di aiutare i musicisti a capire se le loro nuove canzoni possano essere produzioni creative o plagi ad altre canzoni già uscite. La piattaforma tuttavia si rivela essere molto poco utile e anche esteticamente non molto apprezzabile; per questo motivo viene completamente snobbata, fino a quando si scopre che dietro l'inutilità e la bruttezza di Pied Piper si cela un algoritmo di compressione di file molto più efficiente di quanto si sia mai visto prima e che si può applicare a qualsiasi tipo di file. Richard verrà presto catapultato nella decisione di dover accettare 10 milioni di dollari per il suo lavoro in toto oppure proseguire la sua strada fondando una società con un finanziamento di 200 mila dollari per il 5% sul suo progetto.