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Il giorno prima che suo figlio Brendan parta per il college, a Eve Fletcher capita qualcosa di inaspettato sul posto di lavoro: la sua vita sta per cambiare.
Brendan si sistema all'università. Intanto Eve deve scegliere: dedicarsi al "fantastico" mondo del porno online, oppure uscire per un appuntamento nella vita reale.
Brendan si fa un nuovo amico, e anche Eve - dopo un incontro disastroso con l'ex marito - inizia a legare con i compagni del corso di scrittura.
Eve partecipa a una veglia funebre con la collega Amanda. Intanto Brendan e suo padre riannodano i fili del loro rapporto.
Per unirsi a Margo ad una festa alla moda a Brooklyn, Eve deve decisamente uscire dalla sua comfort zone. Intanto, Brendan e Chloe hanno un incontro inaspettato.
Mentre cerca di aiutare la sua amica Jane in crisi con il marito, Eve è molto distratta. Intanto, Brendan ha un appuntamento di studio.
Eve festeggia una decisione che le cambierà la vita. Intanto, Brendan ha una rivelazione, e Sanjay fa una buona azione.
Dal romanzo di Tom Perrotta, la storia di una quarantacinquenne divorziata e insoddisfatta che, quando il figlio parte per il college, si rimette in gioco e dà una svolta alla sua vita.